Гримайлів і його околиці мають давню історію, про це свідчать знайдені предмети, вироблені з каміння, а найбільше — кремнію: долота, сокири, молоти. Знайдено старовинний посуд: дзбанки, миски незвичайного виду, деколи зроблені грубо, невмілою рукою.
Гримайлів побудований на великих підвалах (льохах), які люди пізніше використовували як пивниці, склади для збереження каміння.
Заселення території, на якій у пізніші часи зріс Гримайлів, почалися в давні часи. На околицях містечка знайдено кам’яні знаряддя праці мідної доби, також римський світильник перших століть нашої ери.
Вперше селище згадується у XV-му томі роботи польського дослідника Aдама Бонєцкі “Herbarz polski”: “Мацей, дідич Гримайлова, Глібова, Буциків та інших, уклав у 1600 р. договір з ротмістром Вонсовичем, …”.
Головною особливістю життя Галицької землі того періоду була необхідність захищатись від агресивних і войовничих татар і турків (лише протягом 1612—1634 років було понад 20 їх грабіжницьких нападів). Неодноразовими набігами вони проклали в руських землях декілька традиційних шляхів. Один з них, кучманський (названий так від притоки Бугу річки Кучмань), на заключній ділянці зачіпав Теребовлянський повіт Галицької землі. Він починався біля Тавані, переходив на правий берег Бугу, далі йшов водорозділом Бугу і Дністра на Брацлавщину, біля Бару звертав на Поділля, через Чорний Острів, Гримайлів, Теребовля, Зборів, Золочів проходив на Львів. На цьому шляху під удари татар попадали Кам’янець-Подільський, Гусятин, Борщів, Скалат, Гримайлів, Микулинці, Теребовля, Зборів, Поморяни, Золочів. Зрозумілою реакцією на такий стан було будівництво нових оборонних замків та фортифікаційне зміцнення міст.
Наприкінці XVI століття Гримайлів належав впливовій в ті часи у Галицькій землі родині Людзицьких (пол. Ludziccy) гербу Гжимала.
Саме вони сприяли зведенню на межі XVI i XVII століть на лівому схилі яру річки Ґніли оборонного замку у вигляді наближеного до квадрату прямокутника, оточеного ровами та валами, з чотирма 6-бічними баштами на рогах. Вхідна брама знаходилася зі східної сторони.
Також селище потерпало від постійних шляхетських міжусобиць, що завдавали багато лиха його мешканцям. Близько 1630 року, під час феодального конфлікту, на Гримайлів здійснив напад загін магнатки Анни з Лагодовських із села Калагарівки на Збручі, під час якого село було пограбовано, а замок захоплений.
У роки Визвольної війни 1648—1657 рр. населення Гримайлова допомагало загонам Богдана Хмельницького. Гримайлівці спустошили маєток свого пана Прокопа Лудзіцького, захопили замок, а потім разом із сусідами-глібівцями напали і спалили двір Адама Красніцького у сусідньому Глібові, наробивши шкоди на 300 зл.
В цей період Гримайлів і його замок щонайменше двічі були пограбовані та спалені. Це сталося в 1648-му та в 1651-му роках. Польський історик Юзеф Опацкі (Józef Opacki) до вказаних років додає ще роки нападів татарів і турків – 1653, 1657 і 1665-й, не вказуючи, щоправда, на біди Гримайлова, а маючи на увазі Скалатський терен взагалі і пишучи, що містечко пережило катастрофу і було цілком знищене.
Після підписання Бучацького договору у 1672 р., значні території польської держави майже на 50 років опинилися під турецькою окупацією. Турецькі залоги стояли в сусідніх містах Чортків і Гусятин. Гримайлів, перебуваючи у прикордонні, завжди знаходився під загрозою нападу, що накладало свій слід на життя та побут його мешканців. Коли у липні 1675 р. чисельна турецьк-татарська армія на чолі з зятем султана Ібрагімом Шушманом, вдерлася у землі південно-східної Польщі, Гримайлів, як і інші міста (Тернопіль, Збараж, Скалат, Буданів, Підгайці) був зруйнований, а частина його мешканців потрапила у неволю.
У I-й половині XVII століття більшість селян відробляли панщину, яка з лану становила 156 днів на рік, а з півлану — 81 днів на рік, платили грошові податки, працювали на будівництві шляхів, мостів, гребель. Найбільш розвинутими тоді були: кушнірство, шевство, різництво, колодійство (колісництво). У містечку існувало 2 ремісничих цехи: мулярів і теслярів.
Зруйновані мури фортеці, які після численних нападів, нищень, пожеж і негайних ремонтів мали непривабливий вигляд, протягом 1715-1716 рр. зміцнив наступний власник містечка — великий коронний гетьман Адам Миколай Сенявський, який ним став на початку XVIII століття на підставі невідомих домовленостей з родиною Лудзіцьких. За інвентарем 1714 року у Гримайлові йому належали фільварки: 57 тяглових, 17 піших, господарський (близько 370 осіб). У 1716 р. гетьман переніс сюди засновану в 1609 р. у сусідному (3 км) Глібові римо-католицьку парафію. 27 червня 1720 р. Сенявський надав селищу привілей на магдебурзьке право (право самоврядування), міську печатку і статус міста).
Приблизно з цього періоду відомий герб містечка: на блакитному тлі — золотий лев (герб Галичини, Руського воєводства), що тримає в лапах золоті півмісяць і зірку (родовий герб Сенявських — Леліва).
Щороку дозволялося проводити 8 ярмарків і щотижня здійснювати торги худобою, збіжжям, ремісничими виробами та іншим.
У першій половині XVIII століття в містечку існувало 7 ремісничих цехів: гончарний, бондарський, ковальський, ткацький, кушнірський, кравецький та шевський.
Пізніше Гримайлів внаслідок череди шлюбів перейшов від Сенявських у власність магнатських родів Чорторийських, Любомирських та Жевуських. Остання володарка — Констанція Жевуська (1761—1840), дружина гетьмана Северина Жевуского (Seweryn Rzewuski, 1743—1811), внаслідок розкішного способу життя довела свій маєток, частиною якого була Гримайлівщина (т. зв. Гримайлівський ключ), до фінансової катастрофи і внаслідок велетенських боргів втратила всі права на нього. Гримайлів з навколишніми містечками і селами був виставлений на аукціонні торги і 4 червня 1825 р. його викупив віденський банкір Леопольд Антон Елкан фон Елкансберг (Leopold Anton Ełkan von Elkansberg).
У XIX столітті в Гримайлові проживало близько 4 тис. чол. У містечку замешкали народи трьох національностей: євреї становили 60 % населення, 25 % поляків і 15 % українців.
У 1831 році маєток у Гримайлові у фон Елкансберга відкупив Антим Нікорович, пізніше — комендант академічного корпусу народної гвардії у Львові. Саме цей дідич на місці знівельованих валів і ровів у 40-і роки ХІХ ст. заклав великий та стильний (як на ті часи) гримайлівський парк у англійському стилі, який старанно доглядав. Ще до закладки парку Нікорович перебудував застарілий замок на сучасний палац, розібравши три його сторони та дві башти, залишивши дві башти і південне крило, та добудувавши високу циліндричну годинникову вежу.
З 1835 року у Гримайлові згадується поштова служба, при цьому першим поштарем називається Йоганн Бауер (Johann Bauer). В 1848 — скасована панщина. Внаслідок адміністративної реформи 1854 р. Гримайлів стає повітовим містечком Тернопільського циркула.
Антим Нікорович помер 16 лютого 1852 р. У наступному році його дочка Юлія вийшла заміж за графа Леонарда Пінінського (1824—1886), який назавжди осів у Гримайлові і прославився як «ідеальний», поміркований господар. Він збудував (1864) перший паровий млин у Східній Галичині, дбав про освіту дітей в своїх селах.
Після смерті батька, його старші сини Станіслав-Антим (1854—1911) та Леон-Ян (1857—1938, пізніше — цісарський намісник Галичини в 1898—1903, ректор Львівського університету) стали співвласниками земель і підприємств Гримайлова і прилеглих сіл.
1895 р. розпочато будівництво, 1897 р. здано в експлуатацію залізницю Великі Бірки — Гримайлів. Концесію на спорудження залізниці отримала місцева спілка землевласників. На залізниці працювало три паротяги KkStB 97.
Останніми власниками Гримайлова були графи Волянські (графиня Юлія Марія Пінінська вийшла заміж за графа Владислава Мауриція Волянського, розстріляного у 1940 році НКВДистами в Києві).
У 1916 р. для забезпечення Брусилівського прориву для будівництва залізниці Збараж — Шепетівка використали рейки і шпали з відтинку залізниці Великі Бірки — Гримайлів, яку повністю демонтували.
Перша читальня «Просвіти» була відкрита в Гримайлові у 1895 році. Дім «Просвіти» реставрований у 1927 р. Діяла філія «Союзу українок».
У листопаді 1918 року встановлена ЗУНР, а вже в липні Гримайлів був окупований Польщею.
На 30 вересня 1921 р. населення Гримайлова становило 2746 осіб. Влітку 1928 р. малярська спілка художників Михайла Осінчука та Павла Кожуна оновила у старовізантійському стилі роспис церкви Покрови Пресвятої Богородиці. 13 жовтня 1933 р. розпорядженням Міністра внутрішніх справ Польщі територія міста зросла за рахунок приєднання і включення до міської гміни Гримайлів села Підлісся.
У жовтні 1939 р. створений селянський комітет. У січні 1940 р. Гримайлів став центром району, а також у цьому році відновив роботу млин, пивзавод, електростанція, розгорнулась державна і кооперативна торгівля. Відкрито районну лікарню, поліклініку, дитячу консультацію, аптеку. Почала працювати середня і 2 неповні школи, дитячі ясла, клуб, бібліотека.
Друга світова війна перервала все просвітницьке життя гримайлівців. У квітні 1943 р. німці мобілізували юнаків 1923—1924 років народження на примусові роботи. У 1944 р. почалася мобілізація чоловіків до лав діючих армій: українців і євреїв — у Червону Армію, місцевих поляків — у Військо Польське. З Гримайлова мобілізовано приблизно 350 осіб віком від 18 до 50 років, понад 50 з них загинули у боях.
Населення після відступу німців приступило до ремонту будинків, впорядкування вулиць. Дуже важко відновлювалося сільське господарство. Відчувалася нестача техніки, посівного матеріалу, робочих рук.
У 1944 р. відновлена МТС (машинно-тракторна станція). У 1948 — утворено колгосп.
У період 1944—1949 років народжуваність була низькою, а смертність навпаки — високою, не було їжі та ліків.
У 1950-х роках за вказівкою КПУ поруйновані всі християнські пам’ятки на перехрестях вулиць містечка.
У 1956 р. Гримайлів став селищем міського типу. В 1963 р. у селищі діяли 3 школи: середня на 580 учнів, школа-інтернат на 315 учнів та допоміжна школа на 120 учнів. Функціонували дільнича лікарня, комунгосп, дільнича ветеринарна лікарня, харчокомбінат, млин, пивзавод, консервний завод, цех безалкогольних напоїв, ковбасний цех, чайна, цегельний завод, кахельний цех, філія зв’язку, автобусна станція, радіовузл, кінотеатр.
Партійна організація колгоспу була створена в 1955 року. В цьому ж році до колгоспу приєдналося с. Буцики, а в 1959 — с. Оленівка.
1 грудня 1991 р. жителі Гримайлова взяли участь у Всеукраїнському референдумі щодо проголошення незалежності України і виборів першого президента.
